Robert Reynolds Ashley est né à Ann Arbor au Michigan le 28 mars 1930. Son grand-père paternel est arrivé dans la région en 1893 après avoir vendu son entreprise d’exploitation de bois située plus au nord. Son père, sourd à la suite d’une maladie (probablement la grippe espagnole), a travaillé pendant cinquante ans au bureau de poste local où il mourut subitement, sans manquer un jour de travail (sauf en 1946 à cause d’une crise cardiaque). Ashley (comme Don dans son opéra Perfect Lives) était le capitaine de l’équipe de football de l’University High School, l’une des écoles expérimentales qui donnait aux étudiants une grande liberté et offrait des expériences d’enseignement aux étudiants licenciés en éducation de l’Université du Michigan.

Ashley grandit dans un environnement où il n’est que peu exposé à la musique, sauf au travers de la radio. Il entend jouer en concert à l’âge de 15 ans le pianiste de jazz Dickie Johnson. Il devient rapidement un passionné des pianistes comme Meade Lux Lewis et Albert Ammons et il forme au lycée son groupe de boogie-woogie, imitant Lewis, Ammons, Nat King Cole et les autres grands de la musique populaire populaire de l’époque.

Entre 1948 et 1952, Ashley fréquente l’Université du Michigan. Pour son diplôme de théorie musicale, il étudie avec les compositeurs Homer Keller, Ross Lee Finney et Leslie Bassett et avec l’historien et spécialiste de Bach Hans T. David. La passion du professeur David pour les canons complexes, le contrepoint strict et les puzzles musicaux a dû sans doute nourrir l’intérêt que porte Ashley à la composition de formules strictes. Après son diplôme, Ashley déménage à New York et étudie à la Manhattan School of Music avec Ursula Mamlok et Wallingford Riegger. Le 11 avril 1954, il épouse l’étudiante en arts Mary Tsaltas, qu’il connaît seulement depuis quelques semaines. Enrôlé dans l’armée en 1955, quelques jours seulement avant la naissance de son fils Sam, Ashley est stationné à Fort Dix, dans le New Jersey, avant d’être transféré à Fort Hood au Texas où il joue de la clarinette, du basson et du piano dans les groupes militaires.

En 1956 Ashley est libéré de ses obligations et il retourne à l’Université du Michigan pour y faire un doctorat. Finney affirme alors que tout ce qu’Ashley écrit est injouable et Ashley change de discipline et se tourne vers le domaine de recherche naissant du langage informatique. Ceci lui permet d’avoir accès à un studio électronique, lui donnant ainsi les compétences qui allaient déterminer le reste de sa carrière. Il étudie également avec le compositeur Roberto Gerhard lorsque ce dernier remplace Finney pendant un an. Entouré d’étudiants en composition partageant une même mentalité, Ashley et ses amis lancent le festival ONCE en faisant venir John Cage et David Tudor sur le campus. Ashley devient de facto le directeur du festival qui produit trente-cinq concerts entre 1961 et 1969.

A l’automne 1969, Ashley est nommé pour diriger le nouveau centre de musique électronique de Mills College. Sa musique électronique prend un deuxième élan et il réalise une impressionnante série d’entretiens vidéos de compositeurs intitulée Music with Roots in the Aether. Il se sépare de Mary en 1972 et rencontre en 1973 Mimi Johnson, directrice du Performing Arts Services, agence qui s’occupe des carrières de Cage de d’autres artistes d’avant-garde. En 1981 Ashley quitte Mills pour vivre à New York City avec Johnson qu’il a épousée en 1979. Le label de disque qu’elle fonde, Lovely Music, devient le moyen principal de diffusion de la musique d’Ashley auprès d’un plus large public et la plupart de ses enregistrements paraissent sur ce label. La création de Perfect Lives dans sa version complète a lieu à la Northwestern University le 24 octobre 1979. Don Leaves Linda est complété en 1985 et paraît chez Nonesuch records. Il s’agit du seul opéra publié sur un autre label que Lovely Music. Atalanta suit en 1987, puis Now Eleanor’s Idea et Foreign Experiences en 1993 et 1994.

Les dernières années de la vie d’Ashley sont consacrées à l’écriture d’opéras qui parlent de la vieillesse. Dust (1998), Celestial Excursions (2003), Concrete (2006), et Crash (2013) sont les opéras d’Ashley les plus explicitement autobiographiques, fondés sur des histoires de sa vie. Plusieurs de ses productions ont été jouées en Europe : Dust à Ferrare, Celestial Excursions au Hebbel Theater de Berlin et son dernier opéra Quicksand au festival d’Automne à Paris. Ashley meurt le 3 mars 2014. Ses opéras continuent d’être interprétés en concert par des groupes comme le collectif Varispeed de New York.